接下来的一段时间，林宁因为安心养伤的缘故，就没怎么出去浪，不像温彻斯特兄弟们，他们不是走在猎魔的路上，就是在猎杀妖魔鬼怪。在离开巴尔的摩后，他们先是遇到了十字路口恶魔，和先前林宁遇到的案件相似，有人在十年前和十字路口恶魔做了交易，如今十年已到，地狱恶犬就来收取他们的灵魂，不过不像是林宁对这种“等价交换”觉得理所当然，温彻斯特兄弟们做不到叫人活活没命，何况其中有一个人和十字路口恶魔做交易，是为了挽回他妻子的性命，所以到最后他们俩就用恶魔陷阱困住了十字路口恶魔，逼迫其放过了这个人和他的妻子。
这么做的结果是，十字路口恶魔记住了他们。
接着温彻斯特兄弟还遇到了“天使”，那是当地教堂的一个神父在因为暴力而不幸去世后，他的灵魂没有得到安息，认为他该做他认为对的事情，来帮助这个教区，于是他就让诸如妓女，瘾君子这样的人看到天使的幻象，误让他们认为他们得到了由天使传达的来自上帝的旨意，进而去杀教区内有罪却没有被发现的人。
这儿他们兄弟俩还就有没有天使存在争论了许久，说来也奇怪，他们明明已经见到过恶魔，却对天使是否存在存疑。
大概是因为还没有见过天使吧。
不过严格来讲迪恩极力否认着天使的存在，还说自己从不向上帝的祈祷，只是不说这其中是否有欲盖弥彰的成分，倒是萨姆倾向于认为天使存在，还对天使抱有着美好的幻想，以致于到最后证明“天使”只是神父的鬼魂在作祟时，他还很有几分失落。
值得一提的是迪恩在追踪一个被神父选中该被净化的目标时，目标开车十字路口险些撞上了一辆横向而过的货车，尽管躲避过了相撞，可那辆货车中甩出了一根钢管，直直刺穿了挡风玻璃，进而刺穿了目标的脑袋，使得他当场毙命。
迪恩呆若木鸡。
他回到旅馆和萨姆汇合，萨姆刚刚从教堂回来，在教堂中另外一个神父的帮助下，使得
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